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『스타트업 좌충우돌 멘토링』 #4. 사표를 낸 당신이 가장 먼저 해야 할 질문

멘토 K 2025. 10. 11. 11:02
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퇴사는 시작이 아닙니다.

사표를 낸 그대에게 멘토K가 전하는 단 하나의 질문

“당신은 왜, 이 길을 걷고 있나요?”

“멘토님, 사표를 냈어요. 드디어요.”

그의 표정은 이상했다.

벅찬 듯했지만, 어딘가 공허했고

자유를 얻은 듯했지만, 어딘가 불안했다.

나는 아무 말 없이 그 얼굴을 잠시 바라보다가, 조심스럽게 물었다.

“그럼… 이제 뭘 하실 건가요?”

창업 멘토링을 하다 보면

‘사표를 낸 다음날’ 처음 상담을 신청하는 이들을 종종 만난다.

그들은 말한다.

“더는 그곳에 있고 싶지 않았어요.”

“이제 내 일을 하고 싶어요.”

“마침 기회가 온 것 같아서요.”

하지만 나는 안다.

그 마음 뒤에는 아직 정리되지 않은 수많은 감정과 질문들이 있다는 걸.

사표는 시작이 아니라 ‘종결’의 선언이다.

무언가를 끝낸다는 건 분명한 용기지만,

그게 새로운 시작이 되기 위해선

반드시 거쳐야 할 질문이 있다.

나는 그것을 이렇게 정리한다.

“내가 진짜 원하는 일은 무엇인가?”

“이 일이 정말 창업으로 풀어야 할 문제인가?”

“내가 잃을 수 있는 것과 감당할 수 있는 것이 무엇인가?”

퇴사 직후의 흥분은 창업이라는 미지의 세계에 대한 낭만으로 쉽게 포장된다.

‘이제 내 뜻대로 해보겠다’는 의지는 중요하다.

하지만,

그 뜻을 현실로 끌어내릴 실행 구조와 자원, 사람, 체력, 돈은 준비되어 있는가?

사표를 냈다는 이유만으로

창업의 당위성을 갖게 되는 건 아니다.

창업은 퇴사의 다음 단계가 아니라, 완전히 다른 결의 시작이다.

한 번은 15년차 직장인 출신이 내게 찾아왔다.

대기업을 나와 창업을 결심했다며 들뜬 표정으로 말했다.

“후회는 없어요. 월급 받는 일은 이젠 그만하려고요.”

그러나 몇 차례의 미팅 끝에 나는 그가

“내가 좋아하는 일을 하고 싶다”는 것 외에는

뭘 원하는지조차 아직 모른다는 사실을 깨달았다.

나는 이렇게 물었다.

“그 일을 ‘지속’할 수 있는 이유가 있나요?”

그는 한참을 망설였다.

사표는 자유의 상징이지만,

자유엔 책임이 따른다.

그리고 그 책임은 ‘내가 왜 이 길을 가려 하는가’를 스스로 증명해내야 하는 태도에서 시작된다.

그 길이 창업이든,

잠깐의 휴식이든,

다시 일터로의 복귀든

당신이 내딛는 다음 한 걸음이 내 삶과 연결되는지

그 질문이야말로 가장 먼저 던져야 할 질문이다.

내가 만난 어느 시니어 창업자는 이런 말을 했다.

“퇴사하고 나니까 시간이 너무 많아졌어요. 그런데 그 시간 안에 내가 없더라고요.”

그 말이 오래 남았다.

‘그 시간 안에 내가 없다’는 감각.

그걸 깨달은 사람은 비로소 삶을 ‘설계’가 아니라 ‘실행’의 언어로 바꾸기 시작한다.

사표를 낸 당신에게 나는 말하고 싶다.

지금 해야 할 일은

‘무엇을 할 것인가’가 아니라,

‘왜 하려고 하는가’를 끝까지 파고드는 일이다.

창업은 그저 ‘퇴사 다음 단계’가 아니라,

당신 삶 전체를 다시 짓는 리모델링이기 때문이다.


멘토K의 말 한 줄

“사표를 낸 이유보다 중요한 건, 그 다음 당신이 무엇을 믿고 걷는가이다.”

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